Makalah chlorampenicol

BAB I

PENDAHULUAN

Chlorampenicol merupakan atibiotik dengan spectrum luas golongan non betalactam. Chlorampenicol umumnya bersifat bakteriostatik, pada konsentrasi tinggi dapat bersifat bakterisid terhadap kuman-kuman tertentu yang peka. Aktivitas antibiotic chlorampenicol meliputi bakteri gram positif dan gram negative terutama Salmonella thypi, Haemophilus influenza dan Bordetella pertussis, mempunyai aktifitas yang nyata sebaga anti riketsia pathogen, dan terhadap golongan virus psittacosis dengan jalan menghambat sintesa protein kuman dalam system cell-free.

Dalam dunia kedokteran chlorampenicol digunakan untuk mengobati typhus dan parathyphus, infeksi-infeksi berat yang disebabkan oleh Salmonella spp, H.inluenzae (terutama infeksi meningel), Ricketsia, Lympogranuloma-psittacosis, gram negative yang menyebabkan bacteremia meningitis atau infeksi berat lainnya.                 

Chlorampenicol dapat juga menimbulkan efek samping seperti diskrasia darah yang serius dan sangat fatal dapat terjadi terutama anemia aplastik, reaksi hipersensitif seperti anafilaktik, urticaria, gray syndrome pada bayi premature, dan gangguan gastrointestinal seperti mual, muntah dan diare.

BAB II

ISI

2.1  Deskripsi

2.1.1        Penamaan

Nama kimia:

a.       Dg-(-)-threo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]acetamide.

b.      Dg-(-)-threo-1-(p-nitriphenyl)-2-(2,2-dichloroacetamido)-1,3 propanediol

Nama generic: Chlorampenicol

2.1.2        Formula

Rumus empiris : C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅

Rumus Sruktur :

Berat Molekul : 323.14

2.2  Sintetis Chlorampenicol

Awalnya chlorampenicol sebagai antibiotic diisolasi dari Stretomyces Venezualae

Diagram pembuatan chlorampenicol

2.3  Pemeriksaan

2.3.1        Pemerian

Hablur halus berbentuk jarum atau lempeng memanjang, putih hingga putih kelabu atau putih kekuningan; larutan praktis netral terhadap lakmus P stabil dalam larutan netral atau larutan agak asam, berasa pahit. Melting Point: 149-153 ⁰C [α] + 18,5⁰  sampai 21,5⁰ (c=5,0 ; etanol)

Gambar kristal chlorampenicol

2.3.2        Kelarutan

Kelarutan dalam	Air	Etanol	Aseton	Eter	Kloroform	Etilasetat
	1 : 400	1 : 3	1 : 4	1 : 300	Tidak Larut	1        : 50

2.3.3        Pemeriksaan Kualitatif

1.      Sejumlah 10 mg zat dan 2,0 gram NaOH ditambah 3 mL air, lalu dipanaskan sampai mendidih → larutan berwarna kuning kuat

2.      Sejumlah 50 mg zat dilarutkan dalam 3 mL etanol 70%, ditambahkan 7 mL air dan 200 mg bubuk seng. Dipanaskan di penangas air selama 10 menit, kemudian disaring. Kedalam 2 mL filtrate ditambahkan 2 tetes benzoilklorida, dikocok 1 menit, lalu ditambahkan 3 tetes larutan besi(III) klorida → terbentuk warna merah ungu pekat

3.      Kedalam 2 mL filtrate yang lain , ditambahkan 3 tetes asam klorida encer, 3 tetes larutan natrium nitrit 10%, dan % tetes larutan 10 mg 2-naftol dalam 5 mL NaOH 15% → terbentuk warna merah-jingga

4.      Filtrate yang diasamkan dengan HNO₃ dan ditambah perak nitrat, → membentuk endapan perak klorida.

5.      10 mg zat dilarutkan dalam 1 mL alcohol dan 3 mL larutan kalsium klorida. Ditambahkan 50 mg serbuk Zinc, dan dipanaskan dalam water bath selama 10 menit, saring. Kedalam filtrate ditambahkan 100 mg natrium acetat anhidrat dan 2 tetes benzoyl chloride, kocok tambahkan 0.5 mL  FeCl₃ jika perlu tambahkan HCl agar filrat bening → terbentuk warna merah ungu sampai ungu

6.      Zat ditambahkan H₂SO₄ pekat, DFA 1%, dan resorsin → menghasilkan larutan berwarna biru.

7.      Zat ditambahkan NaOH 40% dan pyridine → terdapat 2 lapisan, lapisan pyridine merah sedangkan air berwarna kuning.

8.      Zat ditambahkan 5 tetes Cu(NH₃) nitras kemudian dipanaskan → terbentuk warna abu coklat.

9.      Zat ditambahkan H₂SO₄ pekat → menghasilkan warna kuning muda

10.  Dengan pereaksi wassicky (p-DAB H₂SO₄) → warna kuning muda

11.  Larutan ditambahkan DAB-HCl → tidak berwarna, setelah dipanaskan dengan Zn+HCl dan di tambahkan DAB-HCl → menjadi kuning

12.  Memberikan warna nyala hijau pada uji bellstein (kawat krom + zat lalu dibakar)

13.  Memberikan warna larutan biru tua atau biru ungu jernih dengan pereaksi cupriphyl (larutan zat ditambahkan dengan beberapa tetes CuSO₄ 1% dan NaOH)

2.3.4        Identifikasi

2.3.4.1  Serapan sinar UV

Chlorampenicol memberikan serapan maksimum pada panjang gelombang 272 nm dalam pelarut etanol dan  pada pada panjang gelombang 240-278 nm dengan pelarut air.

2.3.4.2  Infra Red

2.3.4.3  Nuclear Magnetic Resonance

Identifikasi cholampenicol menggunakan NMR dengan deuterated acetone memberikan serapan seperti gambar dibawah ini:

2.3.4.4  Mass Spectra

Dengan menggunakan mass Spectra chlorampenicol memberikan peak pada m/e 152.

2.3.4.5  Rotasi Optik

Pada chlorampenicol yang mengandung 4 diastereoisomer, aktifitas therapeutic antibiotic sebagai efek dari Dg-threo (atau IR, 2R) isomer. Chlorampenicol memberikan spesifikasi rotasi dalam etanol absolute pada 20⁰C adalah +20 ± 1,5⁰ dan pada 25⁰C adalah +18.5 ± 1.5⁰. (Na_D 589 nm)

2.3.5        Uji Kuantitatif

1.      Titrasi bebas air setelah dihidrolisis dulu: kira-kira 150 mg zat dilarutkan dalam 2 mL etanol 90%, lalu ditambahkan 5 mL HCl pekat. Larutan ini diuapkan di penangas air sampai kering. Sisanya dikeringkan lagi pada 105⁰C selama 15 menit, didinginkan, kemudian dilarutkan dalam 10 mL asam asetat. Ditambahkan 5 mL larutan raksa(II) asetat/20 mL dioksan, dtambahkan 5 tetes indicator kristal violet kemudian larutan dititrasi dengan 0.05 N asam perklorat (1/20 mmol) sampai timbul warna biru.

2.      Larutan Uji : Timbang seksama ± 50 mg, masukkan ke dalam labu ukur 100 ml, tambahkan etanol sampai tanda. Kocok hingga larut sempurna. Masukkan 1 ml larutan ini ke dalam labu ukur 50 ml, encerkan dengan etanol sampai tanda, kocok ssampai homogen (kadar : 0,01mg/ml)

Larutan Baku : Timbang seksama sejumlah kloramfenikol BPFI, lakukan preparasi seperti pada larutan uji.

Prosedur : ukur serapan Larutan Uji dan Larutan Baku pada panjang gelombang serapan maksimum lebih kurang 272 nm, menggunakan etanol sebagai blangko. Hitung kadar Kloramfenikol. Syarat kadar antara 97-103 %

BAB III

PENUTUP

3.1  Kesimpulan

1.      Chlorampenicol merupakan antibiotic golongan non betalaktam yang berfungsi untuk mengobati infeksi yang disebabkan dari bakteri golongan gram negative, bakteri golongan gram negative, riketsia pathogen, serta beberapa virus.

2.      Chlorampenicol dibuat dengan cara  mengisolasi Stretomyces Venezualae

3.      Pemeriksaan chlorampenicol meliputi:

·         Pemeriksaan organoleptik, warna, rasa, dan bentuk zat

·         Uji Kualitatif, menggunakan pereaksi tertentu sehingga menghasilkan perubahan warna yang spesifik untuk chlorampenicol.

·         Uji identifikasi, menggunakan alat instrument seperyi spektro UV, spektro infra red, spekro mass, NMR, dan rotasi optic.

·         Uji Kuantitatif, secara konfensional bias dengan titrasi bebas air dan instrumental dengan spektrofotometer , HPLC, KLT, dan AAS