Pembuatan Aspirin

Tujuan : Membuat asam asetil salisilat dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat melalui reaksi asetilasi (sejenis reaksi esterifikasi)

Prinsip Kerja : Berdasarkan reaksi esterifikasi, asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H₂SO₄ pekat sebagai zat penghidrasi

Teori Dasar :

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H₂SO₄ pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.

Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO₃ membentuk garam natrium yang larut dalam air, sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat.

Kita bisa menggunakan besi (III) klorida untuk menguji kemurnian aspirin. Besi (III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl₃ ditambahkan, karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning).

Alat dan Bahan :

· Tabung reaksi

· Pipet

· Termometer

· Batang pengaduk

· Erlenmeyer 125 ml

· Beaker glass 100 ml

· Asam salisilat

· Anhidrida asam asetat

· Natrium asetat anhidrat

· Piridin

· Asam sulfat pekat

· Benzen

· Natrium bikarbonat

· Tablet aspirin dari apotek

Prosedur Kerja :

1. Tempatkan masing-masing 1 gram salisilat dalam tiga tabung reaksi dan tambahkan ke dalam masing-masing tabung 2 ml anhidrida asam asetat.

2. Ke dalam tabung pertama tambahkan 0,2 gram natrium asetat anhidrat, aduk perlahan dengan thermometer, catatlah waktu yang diperlukan untuk naik 4⁰C dan perkirakan proporsi zat padat yang larut, lanjutkan pengadukan sekali-kali.

3. Ke dalam tabung kedua tambahkan 5 tetes piridin, amati seperti diatas, dan bandingkan dengan hasil pertama.

4. Ke dalam tabung ketiga tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dan amati seperti diatas.

5. Tempatkan semua tabung dalam labu kimia yang berisi air panas selama 5 menit, kemudian tuangkan semua isinya ke dalam Erlenmeyer 125 ml yang berisi air dingin dan bilasi tabung dengan air. Kocok lagi keseluruhan hasil, dinginkan dalam es, dan kumpulkan kristal-kristal yang terjadi. Rekristalisasi dengan alkohol.

6. Ujilah kelarutannya dalam benzen dan dalam air panas dan perhatikan sifat larutan dalam air bila ditinggalkan.

7. Uji juga kelarutan dalam larutan natrium bikarbonat dingin, dan dapat mengendap kembali jika ditambah asam.

8. Bandingkan dengan tablet aspirin dari toko yang diuji kelarutannya dalam air dan benzen (jika ada yang tidak larut, kemungkinan zat pengikat tablet, ujilah dengan larutan iodium-kalium iodida).

Data dan Pengamatan :

Reaksi:

Reaksi aspirin dengan NaHCO₃

Hasil pengamatan selama proses:

· Aspirin + Benzen → Keruh menggumpal

· Sampel + Benzen → Bening menggumpal

· Aspirin + Air panas → Keruh + endapan

· Sampel + Air panas → Bening ada endapan

· Na₂CO₃ + Sampel → Bening ada gumpalan melayang

· Na₂CO₃+ Aspirin → Keruh menggendap

· Na₂CO₃ + Sampel + Acetic anhidrat → Larut membentuk cincin dan gel

· Na₂CO₃+ Aspirin + Acetic anhidrat → Keruh keluar gas

· Aspirin + Benzen + Larutan I₂ dalam KI → Larutan hitam

· Sampel + Benzen + Larutan I₂ dalam KI → Larutan merah (warna I₂) dan endapan putih (terbentuk 2 fase)

· Aspirin + Air panas + Larutan I₂ dalam KI → Larutan hitam dan endapan putih (terbentuk 2 fase)

· Sampel + Air panas + Larutan I₂ dalam KI → Larutan merah (warna I₂) dan endapan putih (terbentuk 2 fase)

Pembahasan :

· Pada pembuatan aspirin ini, mula-mula dicampurkan 1 g asam salisilat dengan anhidrida asam asetat sehingg reaksi yang terjadi adalah esterifikasi. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.

· Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat.
Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.

Kesimpulan :

1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan H₂SO₄ sebagai katalis.

2. Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.

3. Pelarut organik (seperti benzena) dapat digunakan untuk rekristalisasi senyawa organik.

Pembuatan Sabun dari Minyak Kelapa

Tujuan : Membuat sabun sederhana dengan menggunakan prinsip saponifikasi

Prinsip Kerja : Hidrolisa dalam suasana basa (saponifikasi) dari suatu ester menghasilkan garam dari asam karboksilat.

Teori Dasar :

Sabun adalah suatu gliserida (umumnya C₁₆ dan C₁₈ atau karboksilat suku rendah) yang merupakan hasil reaksi antara ester (suatu derivat asam alkanoat yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan alkanol yang merupakan senyawa aromatik dan bermuatan netral) dengan hidroksil dengan residu gliserol (1.2.3 – propanatriol). Apabila gliserol bereaksi dengan asam – asam yang jenuh (suatu olefin atau polyunsaturat) maka akan terbentuk lipida (trigliserida atau triasilgliserol).

Gliserida (lelehan lemak sapi atau lipida lain) dididihkan bersama – sama dengan larutan lindi (dulu digunakan abu kayu karena mengandung K-karbonat tapi sekarang NaOH) terjadi hidrolisis menjadi gliserol dan garam Sodium dari asam lemak, setelah sabun terbentuk kedalamnya ditambahkan NaCl agar sabun mengendap dan dapat dipisahkan dengan cara penyaringan. Gliserol, lindi dan NaCl berlebih dipisahkan dengan cara destilasi. Sabun yang masih kotor dimurnikan dengan cara pengendapan berulang – ulang (represipitasi). Akhirnya ditambahkan zat aditif (batu apung, parfum dan zat pewarna)

Jenis – jenis Sabun :

1. Sabun keras atau sabun cuci.

Dibuat dari lemak dengan NaOH, misalnya Na – Palmitat dan Na – Stearat.

2. Sabun lunak atau sabun mandi.

Dibuat dari lemak dengan KOH, misalnya K-Palmitat dan K-Stearat

Suatu molekul sabun mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang plus ujung ion. Bagian hidrokarbon dari molekul itu bersifat hidrofobik dan larut dalam zat – zata non polar, sedangkan ujung ion bersifat hidrofilik dan larut dalam air. Karena adanya rantai hidrokarbon, sebuah molekul sabun secara keseluruhan tidaklah benar – benar larut dalam air. Namun sabun mudah tersuspensi dalam air karena membentuk misel (micelles), yakni kumpulan (50 – 150) molekul sabun yang rantai hidrokarbonnya mengelompok dengan ujung – ujung ionnya menghadap ke air.

Sifat umum Sabun dan Detergen:

1. Bersifat basa

R – C-O^-+ H₂O R – C-OH + OH^-

2. Tidak berbuih di air sadah (Garam Ca, Mg dari Khlorida dan Sulfat)

C₁₇H₃₅COONa + CaCl₂Ca (C₁₇H₃₅COO)₂ + NaCl

3. Bersifat membersihkan

R- (non polar dan Hidrofob) akan membelah molekul minyak dan kotoran menjadi partikel yang lebih kecil sehingga air mudah membentuk emulsi dengan kotoran dan mudah dipisahkan. Sedangkan -C-O^-(polar dan Hidrofil) akan larut dalam air membentuk buih dan mengikat partikel – partikel kotoran sehingga terbentuk emulsi.

Suatu gambaran dari stearat terdiri dari ion karboksil sebagai “kepala” dengan hidrokarbon yang panjang sebagai “ekor ” :

H H H H H H H H H H H H H H H H H O

H – C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-O

H H H H H H H H H H H H H H H H H

Dengan adanya minyak, lemak, dan bahan organik tidak larut dalam air lainnya, kecenderungan untuk “ekor” dan anion melarut dalam bahan organik, sedangkan bagian “kepala ” tetap tinggal dalam larutan air. Oleh karena itu sabun mengemulsi atau mensuspensi bahan organik dalam air. Dalam proses ini, anion-anion membentuk partikel-partikel koloid micelle.

Keuntungan yang utama sebagai bahan pencuci karena terjadi reaksi dengan kation-kation divalen membentuk garam-garam dari asam lemak yang tidak larut. Padatan-padatan tidak larut ini, biasanya garam-garam dari magnesium dan kalsium.

2 C₁₇H₃₅COO^-Na⁺ Ca²⁺ Ca (C₁₇H₃₅CO₂)₂ (s) + 2 Na⁺

Sabun yang masuk kedalam buangan air atau suatu sistem ekuatik biasanya langsung terendap sebagai garam – garam kalsium dan magnesium. Oleh karena itu beberapa pengaruh dari sabun dalam larutan mungkin dapat dihilangkan. Akibatnya dengan biodegradasi, sabun secara sempurna dapat dihilangkan dari lingkungan.
Sabun terdiri dari Sodium (Na)/Potasium(K) dari asam lemak

Alat dan Bahan :

· NaOH 35%

· Minyak kelapa

· NaCl

· Aqua dm

· Gelas kimia 250 mL

· Gelas ukur

· Kaki tiga dan kassa

· Pembakar spirtus

· Corong pendek

· Kertas saring

Prosedur Kerja :

1. Dimasukkan kedalam gelas kimia 25 mL minyak kelapa dan 15 mL larutan NaOH 35%.

2. Campuran dididihkan secara hati-hati sambil terus diaduk, pemanasan dihentikan sampai terdapat larutan jernih bila 1 tetes campuran diteteskan kedalam 10 mL air.

3. Ditambahkan 50 mL air, dan dipanaskan kembali, ditambahkan kedalammya larutan NaCl (7,5 gram dalam 22,5 mL air) sampai sabunnya terpisah.

4. Disaring untuk memisahkan endapan sabun kemudian dicuci dengan air, sabun yang telah jadi dicetak dan dikeringkan.

Data dan Pengamatan :

Reaksi:

NaOH + (C₁₇H₃₅COOH)₃C₃H₅ → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅OH

Data pengamatan selama proses

No.	Prosedur	Pengamatan
1.	Dimasukkan kedalam gelas kimia 25 mL minyak kelapa dan 15 mL larutan NaOH 35%.	Campuran berwarna kuning, terdapat dua lapisan dan berbau khas
2.	Campuran dididihkan secara hati-hati sambil terus diaduk, pemanasan dihentikan sampai terdapat larutan jernih bila 1 tetes campuran diteteskan kedalam 10 mL air.	Kandungan air dalam campuran mulai menyusut, kemudian satu tetes campuran diteteskan dalam 10 mL air untuk mengetahui reaksi telah sempurna
3.	Ditambahkan 50 mL air, dan dipanaskan kembali, ditambahkan kedalammya larutan NaCl (7,5 gram dalam 22,5 mL air) sampai sabunnya terpisah.	Campuran mulai mengental dan ketika ditambahkan NaCl kedalamnya campuran menjadi berwarna putih kental .
4.	Disaring untuk memisahkan endapan sabun kemudian dicuci dengan air, sabun yang telah jadi dicetak dan dikeringkan.	Endapan yang diperoleh merupakan sabun, bertekstur kasar, berwarna putih, berbau khas lemak/minyak, licin, dan menghasilkan sedikit busa pada saat dibasahi dengan air

Pembahasan :

· Bilangan penyabunan adalah bilangan yang menunjukkan jumlah mg basa yang diperlukan untuk menetralkan asam bebas dan asam lemak.

· Pada saat proses pemanasan, pemanasan dihentikan sampai terdapat larutan jernih bila 1 tetes campuran diteteskan kedalam 10 mL air. Hal ini bertujuan untuk mengetahui reaksi antara NaOH dengan minyak telah sempurna karena bila tetesan yang dihasilkan menimbulkan kekeruhan artinya masih ada minyak yang belum bereaksi dengan NaOH.

· Sabun yang dihasilkan bertekstur kasar atau keras hal ini dikarenakan minyak kelapa yang digunkan dihidrolisis menggunakan NaOH

· Penambahan NaCl bertujuan agar sabun yang mengendap dan dapat dipisahkan dengan cara penyaringan.

· Sabun yang diperoleh, berwarna putih karena tidak ada penambahan pewarna pada saat proses pembuatan sehingga diperoleh warna asli hasil dari reaksi saponifikasi, berbau khas lemak/minyak ini karena sabun yang kami buat terbuat dari minyak goreng dan tanpa penambahan zat pewangi.

Kesimpulan :

ü Sabun merupakan suatu garam dari asam karboksilat tinggi (berantai panjang).

ü Sabun sederhana dapat diperoleh dengan hidrolisis minyak oleh suatu basa dan menghasilkan sabun sebagai garam dari asam karboksilat.

PEMBUATAN ASAM PIKRAT

Tanggal Praktikum : Sabtu, 03 Desember 2011

Tujuan Percobaan : Membuat devirat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi.

Prinsip Kerja : Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol.

Teori Dasar :

Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. terbentuk karena reaksi antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol.

Asam adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20 ° C kelarutan dalam air sedikit larut (dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF), dan sedikit hydroskopic. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25 ° C), metanol (21 gram dalam 100 g pada 25 ° C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 ° C) asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikráty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat. Para logam direaksikan dengan air atau dalam keadaan cair juga menghasilkan pikráty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya Trinitroanisol dan trinitrofenetol.

Asam pikrat lebih beracun dari pada nitrolátky aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram/ 1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, kulit, rambut, kuku, gigi dan air liur. Larutan encer asam picric (0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus).

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian langsung.

Alat dan Bahan :

Bahan:

· Fenol

· Asam Sulfat pekat (H₂SO₄)

· Asam Nitrat pekat (HNO₃)

· Alkohol

· Larutan ferri khlorida (FeCl₃)

· Es

· Aquadest

Alat:

· Gelas Kimia 250 mL

· Gelas Ukur

· Batang pengaduk

· Corong Grooch

Prosedur Kerja :

1. Timbang kedalam gelas kimia 250 mL 5 gram fenol, tambahkan 6 mL H₂SO₄ pekat.

2. Panaskan dalam penangas air selama 30 menit sambil diaduk. Kemudian didinginkan dalam air es.

3. Tambahkan 19 mL HNO₃ pekat, (lakukan dalam lemari asam).

4. Cairan segera dikocok sampai tercampur homogen. Diamkan beberapa saat, maka akan terjadi reaksi hebat dan terbentuk uap coklat (tetapi reaksi tidak berbahaya). Panaskan selama 1 jam sambil dikocok di dalam lemari asam sampai uap coklat hilang kemudian panaskan dalam water bath.

5. Tambahkan kedalamnya 200 mL air dingin, saring dengan corong pengisap sambil dicuci dengan aquadest.

6. Rekristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran air dan alcohol (1:2). Dibutuhkan sekitar 65 ml campuran. Saring dengan corong pengisap dan keringkan.

7. Timbang Kristal yang di hasilkan kemudian identifikasi dengan larutan FeCl₃ dan tentukan titik leburnya = 122⁰C.

Reaksi :

Data dan Pengamatan :

Tabel pengamatan selama proses

No	Prosedur	Pengamatan
1.	5 gram fenol, ditambahkan 6 mL H₂SO₄ pekat.	Fenol larut, dan reaksi terjadi secara eksoterem (menghasilkan panas), penambahan asam sulfat di lakukan di ruang asam.
2.	Campuran dipanaskan dalam pemanas air selama 30 menit sambil dikocok, kemudian didinginkan	Larutan berwarna coklat muda
3.	Ditambahkan 19 mL asam nitrat pekat, dan didiamkan sebentar, kemudian dipanaskan selama 1 jam dalam penangas air	Terbentuk uap coklat, reaksi eksoterem. Setelah uap coklat habis, dipanaskan sambil diaduk diatas water bath selama 1 jam larutan yang terbentuk berwarna kuning
4.	Ditambahkan 200 mL air dingin dan disaring dengan corong grooch dan dicuci dengan air dan campuran alcohol:air (1:2), kristal yang diperoleh dikeringkan kemudian ditimbang	Terbentuk kristal berwarna kuning, Kristal yang diperoleh sebanyak 4,9880 gram

Pembahasan :

· Pada proses penimbangan fenol harus hati-hati, gunakan masker dan sarung tangan karet agar tidak mengiritasi kulit dan meracuni karena sifat fenol adalah beracun.

· Reaksi antara fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenol sulfonat.

· Penambahan asam sulfat menghasilkan reaksi eksoterem itu karena sifat asam sulfat yang higroskopis sehingga menhsilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol.

· Setelah ditambahkan asam sulfat larutan dipanaskan dalam water bath tujuannya agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung cepat, kemudian didiamkan sampai dingin agar reaksi yang terbentuk benar-benar sempurna.

· Pada saat penambahan asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik dan dilakukan dalam ruang asam karena menghasilkan uap coklat yang dihasilkan dari reaksi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat.

· Setelah uap coklat hilang proses dilanjutkan dengan pemanasan di atas water bath tujuannya agar reaksi nitrasi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat. Karena umumnya reaksi-reaksi organic berjalan lambat.

· Setelah dipanaskan langsung didinginkan dan ditambahkan aqua dm sebanyak 200 mL tujuannya agar kristal cepat terbentuk.

· Penyaringan dengan teknik yang benar diperlukan agar tidak terjadi peptisasi atau menerobosnya endapan.

· Pencucian dengan air dan campuran alcohol air (1:2) untuk mencuci sisa asam sulfat sehingga mendapatkan asam pikrat yang murni.

Kesimpulan :

ü Asam pikrat merupakan produk atau hasil dari reaksi fenol dengan asam nitrat melalui proses nirasi, sehingga asam pikrat merupakan devirat atau turunan dari fenol dengan reaksi nitrasi.

ü Asam pikrat yang dihasilkan sebanyak 4,9880 gram

Isolasi Kafein dari Daun Teh

Tanggal Praktikum : Sabtu, 03 Desember 2011

Tujuan : Isolasi alkaloid (kafein) dari teh

Prinsip Kerja : Kafein dari daun teh diisolasi kemudian ditambahkan CaCO₃untuk mengendapkan tannin sebagai garam

Teori Dasar :

Kafein, 1, 3, 7-trimetilxantin, banyak terdapat di dalam tanaman kopi, teh, coklat, dan juga banyak terdapat dalam minuman misalnya coca cola. Kafein termasuk dalam kelompok alkaloid golongan purin, dimana dalam strukturnya banyak mengandung N yang terikat dalam struktur. Kafein mempunyai efek fisiologi kalau terdapat dalam darah, yaitu bersifat stimulan.

Mengisolasi kafein dari bahan alam misalnya daun teh, termasuk mudah karena mudah larut dalam air panas dan lebih larut lagi dalam kloroform, dan berbentuk kristal. Kadarnya sekitar 2-5% dalam teh, dalam kopi 0,1 – 1,7%, dan dalam coklat 0,1 – 0,8%. Ekstraksi kafein dari teh lebih sulit karena kafein dalam daun terdapat bersama-sama dengan senyawa lain misalnya tanin (turunan pentadigaloilglukosa) yang tak larut dalam air, dan sukar dipisahkan dari alkaloid. Untuk ini tanin direaksikan dengan kalsium karbonat membentuk garamnya.

Alat dan Bahan :

Corong pisah 500 mL Kalsium karbonat serbuk

Erlenmeyer 500 mL Kloroform atau metilendiklorida

Alat destilasi Benzen

Corong buchner + vakum Sampel teh

Petroleum benzen

Prosedur Kerja :

1. Ke dalam erlenmeyer 500 mL, masukkan 25 gr daun teh kering, 250 mL air dan 25 gr CaCO₃. Panaskan campuran diatas uap air selama 20 menit, sambil sewaktu-waktu diaduk atau digoncang. Dinginkan diudara.

2. Saring larutan air dengan menggunakan corong buchner besar serta pengisapan, sampai sisa padat ditekan kering.

3. Pindahkan larutan air ke dalam corong pisah 500 mL, partikel padat jangan sampai terbawa. Biarkan dingin diudara, lalu lakukan ekstraksi dua kali masing-masing dengan 25 mL kloroform, CHCl₃, atau metilen diklorida, CH₂Cl₂, dengan hati-hati (sekali-kali kran dbuka untuk mengeluarkan gas) selama 5-10 menit. Jika terjadi emulsi yang sukar dipisahkan, coba tambahkan sedikit pelarut lagi. Simpan corong pada statif/klem, biarkan beberapa saat sampai terpisahkan dua lapisan. Tampung seluruh larutan kloroform ke dalam labu destilasi 100 mL.

4. Selanjutnya lakukan pengisatan larutan kafein dengan cara destilasi diatas penangas air, sampai diperoleh larutan jenuhnya yang mungkin berwarna hijau muda.

5. Dinginkan secara bertahap sampai terbentuk kristalnya sebanyak mungkin. Lakukan kristalisasi dengan melarutkannya dalam 5 mL benzen panas dan tambahkan 10 mL petroleum benzen. Pisahkan kristal dengan penyaringan vakum menggunakan corong buchner. Lakukan rekristalisasi tahap dua dengan menggunakan campuran pelarut yang sama. Timbang dan tentukan titik lelehnya (sekitar 225 – 250 ⁰C).

Data dan Pengamatan :

Pengamatan selama proses

No.	Prosedur	Pengamatan
1.	Ke dalam erlenmeyer 500 mL, masukkan 25 gr daun teh kering, 250 mL air dan 25 gr CaCO₃. Panaskan campuran diatas uap air selama 20 menit	Larut, berwarna coklat kehitaman
2.	ekstraksi dua kali masing-masing dengan 25 mL kloroform, CHCl₃, atau metilen diklorida, CH₂Cl₂, dengan hati-hati (sekali-kali kran dbuka untuk mengeluarkan gas) selama 5-10 menit.	Terbentuk 2 fase, berwarna coklat dan bening. Setelah dikocok menjadi bersatu, terdapat gas yang keluar, terdapat emulsi, didiamkan dan menjadi 2 fase kembali. Hasil yang diperoleh berupa larutan berwarna bening kehijauan.
3.	Lakukan pengisatan larutan kafein dengan cara destilasi diatas penangas air, sampai diperoleh larutan jenuhnya. Dinginkan secara bertahap	Cairan bening kehijauan didestilasi sampai diperoleh sisa didalam labu bulat yang berwarna kuning, kemudian dikeringkan.

Pembahasan :

· Pada saat ekstraksi dengan corong pisah, setelah dikocok tutup dari corong pisah harus dibuka hal ini bertujuan untuk mengeluarkan gas sehingga pada saat mengeluarkan alikot dapat keluar karea bila keadaanya vacuum alikot tidak akan keluar.

· Proses kristalisasi digunkan untuk memurnikan atau pun membuat zat lebih pekat atau lebih murni dengan menghilangkan zat-zattambahan didalamnya.

· Kafein lebih cepat larut dalam klorofom karena kafein dalam daun teh terdapat bersama-sama dengan senyawa lain, misalnya tannin yang tidak larut dalam air dan sukar dipisahkan dari alkaloid

· Ekstraksi kafein dari teh lebih sulit karena kafein dalam daun terdapat bersama-sama dengan senyawa lain misalnya tanin (turunan pentadigaloilglukosa) yang tak larut dalam air, dan sukar dipisahkan dari alkaloid. Untuk ini tanin direaksikan dengan kalsium karbonat membentuk garamnya.

Kesimpulan :

ü Kafein dan tannin bila ditambahkan CaCO₃ akan membentuk garam

ü Kafein mudah larut dalam air panas

ü Kadar kafein 1,3,7-trimetillenxantin dalam daun teh sekitar 2-5%

PEMBUATAN AMIL ALDEHID

Tanggal Praktikum : Sabtu, 17 Desember 2011

Tujuan Percobaan : Oksidasi alcohol primer menjadi aldehid

Prinsip Kerja : Suatu alcohol primer (amil alcohol) dioksidasi oleh kalium dikromat (K₂Cr₂O₇) dalam H₂SO_4
(p).

Teori Dasar :

Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alcohol yang berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali. Jika digunakan etana sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka dihasilkan aldehyd dan etana, CH₃CHO

Aldehida adalah senyawa organik yang mengandung-CHO radikal, di mana sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom hidrogen dan kelompok lain dilambangkan dengan R, yang bisa menjadi atom hidrogen kedua, sebuah kelompok alkil, atau grup aril. Yang paling penting dan contoh-contoh sederhana adalah metanal (formaldehida), HCOH, dan ethanal (asetaldehida), CH ₃ CHO.

Gugus aldehid dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alcohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksilat, alcohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Sifat – sifat Aldehyd:

1. Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen.

2. Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi berwujud cair dan padat.

3. Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal)

4. Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau etanal). Hal ini karena senyawa dengan dengan gugus fungsi aldehyd bersifat polar terutama bagi senyawa dengan jumlah atom C sedikit.

Kegunaan Aldehid :

1.Seperti pada larutan formaldehid dalam air dengan kadar 37% disebut formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium karena dapat membunuh germs (disenfektan).

2.Digunakan untuk membuat plastik termoset, damar buatan, serta insektisida dan germisida

3.Seperti pada etanol atau asetaldehyda dipakai untuk karet atau damar buatan, zat warna, dan bahan organik yang penting, misalnya : asam asetat, aseton, etil asetat, dan 1- butanol.

Alat dan Bahan :

Bahan:

· Amil Alkohol

· Asam Sulfat pekat (H₂SO₄)

· Kalium Bikromat (K₂Cr₂O₇)

· Larutan Fehling A

· Larutan Fehling B

· Es

· Aquadest

Alat:

· Gelas Kimia 100 mL

· Gelas Ukur

· Batang pengaduk

· Labu Bulat Leher Tiga

· Corong Pisah

· Termometer

· Kondensor dan selang

· Batu Didih

· Still Head

· Adaptor

· Erlenmeyer 250 mL

· Kassa dan Kaki Tiga

· Klem dan Statif

· Pembakar Spirtus

Prosedur Kerja :

1. Ke dalam labu leher tiga 250 mL masukkan 6,5 mL Amil alcohol.

2. Timbang dalam gelas kimia 100 mL 7 gram K₂Cr₂O₇ dalam 37,5 mL air destilata, kemudian tambahkan 5 mL asam sulfat (H₂SO₄) pekat. Dinginkan kemudian masukkan ke dalam corong pemisah.

3. Rangkai alat destilasi. Labu leher tiga yang telah dilengkapi corong pemisah, termometer dan batu didih didihkan dengan pemanas spiritus.

4. Campuran dalam corong pemisah diteteskan pelan-pelan. Dijaga suhu uap maksimum 75 – 80⁰C. Destilat yang keluar ditampung dalam Erlenmeyer yang didinginkan dengan Es. Lakukan sampai amil alcohol teroksidasi sempurna oleh kalium dikromat (K₂Cr₂O₇) dalam H₂SO_{4 (p)}.

5. Ukur volume destilat yang diperoleh. Kemudian tambahkan 1 mL larutan campuran fehling A dan fehling B ke dalam 1 mL destilat dalam tabung reaksi kemudian panaskan dalam water bath. Amati hasil yang dipeoleh.

Reaksi :

H₂SO₄+ K₂Cr₂O₇ → H₂CrO₄+ K₂SO₄+ O₂

H₂Cr₂O₄+ K₂SO₄+ O₂ + C₅H₁₁OH → C₄H₉CHO + K₂Cr₂O₇+ 2H₂O + SO₂

H₂SO₄+ C₅H₁₁OH → C₄H₉CHO + 2H₂O + SO₂

Reaksi aldehyde dengan fehling

O O

|| ||

R- C- H + 2 Cu²⁺ + 4 OH^- → R- C- OH + Cu₂O + 2 H₂O

^{(Merah bata)}

Data dan Pengamatan :

Gambar rangkaian alat destilasi:

Pengamatan selama proses percobaan :

1. Air + H₂SO₄ + K₂Cr₂O₇

Pada saat air + H₂SO₄ yang mulanya tidak berwarna berubah menjadi keorangean, serta tidak mengeluarkan panas lagi.

2. Ditambah C₅H₁₁OH

Pada saat ditambahkan K₂Cr₂O₇dalam H₂SO₄ kedalam larutan C₅H₁₁OH secara perlahan dalam proses destilasi, larutan C₅H₁₁OH langsung berubah menjadi hijau kehitaman. Uap yang dihasilkan dikondensasi dan ditampung didalam erlenmeyer sambil didinginkan. Proses destilasi diteruskan sampai K₂Cr₂O₇dalam H₂SO₄ habis, setelah habis destilat yang diperoleh sekitar 6,5 mL. destilat yang dihasilkan berbau khas.

3. Pengujian destilat dengan pereaksi fehling

Destilat ditambahkan larutan fehling menjadi berwarna biru kemudian dipanaskan didalam water bath menghasilkan endapan merah

Pembahasan :

1. Oksidasi alcohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alcohol berlebih, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi setelah terbentuk.

2. Pada saat pencampuran antara air dengan H₂SO₄. H₂SO₄ pekat harus diberika sedikit demi sedikit dan didinginkan dengan es, hal ini dilakukan agar proses antara air dengan H₂SO₄ yang termasuk eksoterm tidak menjadi berbahaya.

3. Pada saat distilasi suhu harus dijaga 70-80^o C. Amil aldehida yang didapat tidak terlalu banyak yaitu sebesar 6,5 ml, ini berarti amil aldehyda yang dilakukan dengan distilasi berupa amyl aldehid murni tanpa bercampur dengan air, serta mengeluarkan bau khas dan tidak berwarna.

4. Pengujian dengan fehling membuktikan bahwa oksidasi yang dilakukan telah sempurna karena menghasilkan aldehyd dengan ditandai adanya endapan merah saat direksikan dengan fehling.

Kesimpulan :

Dari percobaan yang telah dilakukan dapat dianalisis bahwa percobaan pembuatan amil aldehyd dilakukan dengan cara oksidasi alkohol primer dengan bahan berupa C₅H₁₁OH (amil alcohol) sebagai alkohol primer, H₂SO₄ pekat sebagai katalis dan K₂Cr₂O₇ sebagai pengoksidator. Oksigen (O₂) didapat pada saat mereaksikan antara H₂SO₄ dengan K₂Cr₂O₇ karena disini K₂Cr₂O₇ berperan sebagai pengoksidator.

Pengujian dengan fehling membuktikan bahwa oksidasi yang dilakukan telah sempurna karena menghasilkan aldehyd dengan ditandai adanya endapan merah saat direksikan dengan fehling

Pembuatan Aseto p-toluidin

Tanggal Praktikum : Sabtu, 17 Desember 2011

Tujuan : Membuat senyawa organic berantai dengan menggunakan azas-azas asetilasi (asilasi) dalam melindungi gugus amino terhadap oksidator, oksidasi alkil aromatik, dan reaksi SN turunan karboksilat (amida)

Prinsip Kerja : Gugus amino dilindungi dengan dirubah menjadi asetamida melalui reaksi asetilasi, amida yang diperoleh direaksikan dengan oksidator dimana gugus metil yang terikat pada cincin benzen diubah menjadi gugus karboksilat. Kemudian gugus asetamida dihidrolisa menghasilkan kembali gugus amino.

Teori Dasar :

Salah satu tujuan asetilasi turunan-turunan amina adalah untuk melindungi gugus amino terhadap reaksi oksidasi, yang akan dijalankan terhadap substituen lain dalam molekul yang sama. Pada percobaan ini, gugus amino pertama-tama dilindungi dengan jalan merubahnya menjadi asetamida melalui reaksi asetilasi, sebelum dilakukan oksidasi dalam pengubahan p-toluidin menjadi asam p-aminobenzoat. Amida yang diperoleh dapat direaksikan dengan oksidator dimana gugus metil yang terikat pada cincin benzen diubah menjadi gugus karboksilat. Kemudian gugus asetamida dihidrolisa menghasilkan kembali gugus amino.

Proses pengubahan p-toluidin menjadi asam p-aminobenzoat ditunjukkan oleh reaksi berikut :

Alat dan Bahan :

Erlenmeyer 1,5 L p-toluidin

penangas air asam khlorida pekat

corong penyaring karbon aktif

kertas saring natrium asetat trihidrat

pembakar bunsen anhidrida asetat

termometer 110 magnesium sulfat anhidrat

gelas ukur 50 mL H₂SO₄ encer (50:50 air)

labu bulat 300 mL amoniak

labu leher tiga 2 L asam asetat glasial

kondensor refluks kertas lakmus

Prosedur Kerja :

1. Tempatkan 32 gram (0,3 mol) p-toluidin yang sudah dihaluskan dalam satu campuran 750 mL air dan 27 mL HCl pekat. Bila perlu, panaskan diatas penangas air sambil diaduk untuk membantu melarutkannya. Bila larutan berwarna gelap, tambahkan 1-2 gram karbon aktif, aduk beberapa menit kemudian saring.

2. Siapkan larutan 48 gram (0,34 mol) natrium asetat trihidrat dalam 80 mL air.

3. Panaskan larutan p-toluidin hidrokhlorida yang sudah tak berwarna, sampai 50 C.

4. Tambahkan 33,4 mL (0,35 mol) anhidrida asetat. Aduk dengan segera dan segera tambahkan larutan natrium asetat yang sudah disiapkan.

5. Campur dengan baik dan dinginkan dalam air es, saring kristal dengan corong buchner, cuci tiga kali dengan sedikit air dingin, lalu keringkan diudara. Titik leleh 146-7 C.

Data dan Pengamatan :

Reaksi:

Hasil dan Pengamatan :

Percobaan	Data dan Pengamatan
Menambahkan air dingin	Terbentuk kristal
Menentukan titik leleh	Titik leleh = 146,7 ºC

Pembahasan :

· Asam p-aminobenzoat bersama-sama vitamin asam pentatonat dan biotin, berperan dalam pewarnaan (pigmentasi) kulit.

· Saat pengadukan p-toluidin hidrokhlorida dan anhidrida asetat dengan segera ditambahkan larutan natrium aserat yang sudah disiapkan. Dicampur dengan baik dan dinginkan dalam air es, disaring kristal dengan corong buchner, dicuci tiga kali dengan sedikit air dingin, lalu dikeringkan di udara.

Kesimpulan :

ü Dari praktikum diatas dapat disimpulkan bahwa aseto p-toluidin dapat dibuat atau disintetis dari hasil reaksi antara p-toluidin dengan asam asetat anhidrat.

ü Titik leleh aseto p-toluidin adalah 146,7 ºC

ü Reaksi asetilasi digunakan untuk melindungi gugus amida, dimana amida yang diperoleh direaksikan dengan oksidator. Gugus metil yang terikat pada cincin benzen diubah menjadi gugus karboksilat. Kemudian gugus asetamida dihidrolisa menghasilkan kembali gugus amino.

Isolasi Piperin dari Lada Putih

Tanggal Praktikum : Sabtu, 07 Januari 2012

Tujuan : Isolasi piperin dari lada putih, dan sifat kimianya.

Prinsip Kerja : Hidrolisa terhadap piperin dalam suasana asam, menghasilkan piperidin, C₃H₁₀NH, dan asam tak jenuh piperat dengan teknik ekstraksi secara continue menggunakan alcohol sebagai pelarut organik

Teori Dasar :

Piperin adalah senyawa organik bahan alam yang termasuk dalam golongan alkaloid turunan piridin. Terdapat dalam tanaman lada hitam (Piper ningrum), dalam jumlah cukup banyak. Mempunyai bau yang khas dan tajam, rasa pedas membakar lidah. Sifat racun alkaloid ini paling kecil dibandingkan sebagian besar alkaloid. Struktur piperin sangat menrik karena terdiri dari banyak gugus fungsional dan sistem konyugasinya.

Hidrolisa terhadap piperin dalam suasana asam, akan menghasilkan piperidin, C₃H₁₀NH, dan asam tak jenuh piperat. Dalam percobaan ini akan dicoba menghidrolisa piperin dan mengisolasi piperidin sebagai hasil degrasinya. Sifat kimia piperin sangat menarik, secara keseluruhan merupakan amida asam, sedangkan masing-masing gugus bisa menunjukkan sifat kimia tersendiri, misalnya ketak jenuhan, karbonil dan epoksi.

Alat dan Bahan :

Ekstraktor sokhlet

Mortar + alu

Alat refluks

Gelas kimia 250 mL

Corong penyaring

Tabung reaksi

Kertas saring

Lada putih, kering

Etanol 95%

Prosedur Kerja :

1. 20 gram sampel lada putih (kering) digerus sampai terbentuk serbuk halus. Masukkan dalam mantel kertas, untuk selanjutnya dilakukan ekstraksi kontinu dalam soxhlet dengan pelarut etanol 95% sebanyak 150 mL selama kira-kira 2 jam.

2. Campuran ekstrak disaring lalu dipekatkan dengan cara dipanaskan diatas penangas air. Ke dalam larutan pekat ini, tambahkan 60 mL larutan KOH alkoholis 10%, diaduk dengan baik, biarkan sebentar lalu didekantasi atau disaring. Larutan alkoholis yang diperoleh volumnya diukur dengan teliti, lalu dibagi dua sama banyak, yang sebagian untuk percobaan degradasi piperin menjadi piperidin, dan sebagian lagi dibiarkan sampai terbentuk kristal piperin (titik leleh 125 – 126⁰C).

Data dan Pengamatan :

Reaksi:

Gambar rangkaian alat soxlet

Table siklus ekstraksi soklet selama 2 jam

Waktu Ekstraksi (menit)	Siklus ke-	Keterangan
5	1	Pada siklus ini didalam alat soklet, alcohol yang merendam sampel berwarna kuning pekat sedangkan alcohol di dalam labu dasar bulat awalnya tidak berwarna lama-lama menjadi kuning
10	2
15	3
20	4
25	5
30	6
35	7	Pada siklus ini didalam alat soklet, warna alcohol yang merendam sampel mulai tidak terlalu pekat (berwarna kuning keemasan)
40	8
45	9
50	10
55	11
60	12
65	13	Pada siklus ini didalam alat soklet, warna alcohol yang merendam sampel tidak berwarna kuning pekat melainkan berwarna kuning.
70	14
75	15
80	16
85	17
90	18
95	19	Pada siklus ini didalam alat soklet alcohol yang merendam sampel warna larutan menjadi agak bening dan warna kuning memudar, sedangkan warna larutan didalam labu dasar bulat menjadi kuning pekat
100	20
105	21
110	22
115	23
120	24

Grafik siklus ekstraksi

Pembahasan :

· Praktikum hanya dilakukan sampai tahap extraksi secara continue dikarenakan kurangnya waktu yang tersedia untuk melanjutkan praktikum ke tahap selanjutnya.

· Satu siklus ekstraksi dihitung apabila pelarut yang naik dan merendam sampel telah turun kembali kedalam dasar labu bulat.

· Selama siklus dapat dilihat bahwa semakin banyak siklus makan larutan yang merendam sampel warnanya akan memudar sedangkan larutan di dalam labu dasar bulat warnanya akan semakin pekat hal ini menunjukkan bahwa proses ekstraksi piperin telah berhasil, piperin dari lada telah terekstraksi oleh pelarut untuk kemudian dimurnikan kembali dengan cara destilasi.

Kesimpulan :

Piperin dari lada putih dapat diekstraksi secara continue, hasil ekstraksi diperkirakan mengandung piperidin, C₃H₁₀NH, dan asam tak jenuh piperat.